Zum Befüllen des iPod-Shuffle gibt es das Programm GNUpod. Unter Debian einfach apt-get install gnupod-tools. GNUpod ist eine Sammlung von Perl-Skripten, die es erlauben von der Komandozeile aus den iPod zu befüllen.
Eine gute Anleitung, wie GNUpod zu benutzen ist, ist hier zu finden.